隨著新賽季NBA常規賽的臨近，各大媒體也開始四處找角度為新賽季預熱。早些時候，知名媒體《露天看臺》評選出瞭12名最需要新賽季證明自己，重新打出身價的球星。西部有倫納德、傑倫格林、莫蘭特、錫安威廉斯、比爾、馬爾卡寧，東部則是有恩比德、蘭德爾、西蒙斯、利拉德、拉文以及特雷楊，看起來，這則名單似乎沒有太大的問題，這12名球星也都各自存在著質疑。然而，其中有一個人出現在這個榜單上，原本是不應該的事情。1.49億，重簽快船，承擔著不小的壓力，你的問題關鍵在於無法被掌控。
在這些需要證明自己的球星當中，其中大部分都是在實力打法方面存在問題，或者是表現相較以往有著不小滑鐵盧的球員。很顯然，科懷倫納德並不屬於這個行列，就球場表現來講，他實力頂尖，打法也可以在任何時代生存，攻防一體。同時在個人競技狀態方面，倫納德也有著最佳陣容的水準，他的問題很簡單，就是傷病。同時他的問題也很復雜，因為他的傷病問題很棘手，並且這似乎是倫納德自己無法掌控的事情，就連他的團隊以及快船努力在這方面幫助倫納德，他們也無法控制這一點。
可以看到，該媒體列出的需要證明自己的球員當中，清一色都是全明星或者是準全明星水準的球員，除瞭倫納德之外，其餘11人沒有贏得過任何一座總冠軍獎杯，這麼看來，倫納德和他們確實格格不入。兩座總冠軍獎杯，兩座FMVP獎杯，兩座DPOY獎杯，單就這套榮譽拎出來，說倫納德還需要證明自己，這確實有些荒謬。即便是他就此原地退役，未來他憑借著這樣的榮譽進入名人堂也不會有什麼爭議。然而，倫納德也是比較特殊的球星，自從19年加盟快船以來，5年時間，倫納德有4個賽季都因傷錯過瞭快船最後階段的場次。
其中，倫納德有一整個賽季報銷的經歷，他唯一一次健康為快船出戰的賽季，首先他因為負荷管理的問題，引發瞭內部更衣室的矛盾。其次，那個賽季快船在西部半決賽大比分3比1領先掘金的情況下，遭到對手大逆轉。作為球隊的核心老大，倫納德自然會被釘在恥辱柱上。上一個賽季（18-19賽季）還被稱作為當代喬丹，結果在被認為是聯盟硬實力第一人的19-20賽季，倫納德就以如此方式收場，並且隨後這些年，他和他的快船年年遭到質疑，年年無法擊碎質疑，這才是最致命的。
在倫納德和快船重新簽下3年1.49億美元合同的時候，外界幾乎清一色都在稱贊倫納德，認為他為瞭哈登和喬治的留隊，降薪超過1000萬美元，這樣的做法像是一名球隊領袖老大該做的事情。而且那個階段，快船找到瞭節奏，他們處於一波又一波的連勝狀態當中，球隊的戰績一度達到過西部第一，一切都處於正確的軌道上。然而，僅僅半個賽季不到的時間，倫納德的風評就急轉直下，他在常規賽後半段開始輪休，季後賽也無法健康出戰，人們才發現他的問題沒有那麼簡單。
說難聽點，經過這個賽季的突然受傷，以及休息瞭3/4個月都無法回到最佳狀態，被美國男籃勸退，人們開始意識到倫納德的傷病，或許成瞭一個無解的難題，並且是一個會伴隨著他直到職業生涯結束的問題。如果倫納德的膝蓋已經像正常健康運動員的膝蓋一樣，當初手術之後他就已經痊愈瞭。現在的情況，某種程度上就是說明倫納德的膝蓋是存在一定負荷壓力的，他沒辦法做到像正常球員一樣征戰82場常規賽，然後還能健康站在季後賽的舞臺上。
季後賽快船再次失敗，加上被迫退出美國男籃，現在的風評，倫納德的壓力是可想而知的。很多人都開始覺得，哈登再一次看走眼瞭，歐文的鬧事、杜蘭特領袖氣質不夠強硬、恩比德球風軟的同時更註重個人榮譽而不是團隊榮譽。來到快船之後，哈登遇到瞭一心為瞭錢的喬治以及一個關鍵時刻都無法保證自己能夠出現在場上的倫納德，而後者想要證明自己非常困難，他並不是通過努力訓練就可以解決問題，這才是最讓人沮喪的。